Há pouco mais de 26 anos, o zagueiro Carr fez parte do time do Tottenham que surpreendeu o futuro vencedor do Treble de Sir Alex Ferguson com uma vitória em casa por 3-1 nas quartas de final.
Chris Armstrong (duas vezes) e David Ginola marcaram contra Red Devils enfraquecidos – embora incluísse Ryan Giggs, Ole Gunnar Solskjaer e Teddy Sheringham.
Mas foi uma grande noite de copa dos Spurs no antigo estádio, em uma época com poucos deles.
O ex-lateral-direito Carr, 48, disse ao SunSport em associação com a William Hill: “O Manchester United teve muito sucesso naquela época, mas a Copa da Liga não era tão importante. Seus olhos estavam nos agudos.
“Então foi um ótimo momento para interpretá-los.”
O United foi o último dos grandes jogadores restantes na competição naquela temporada, então o empate abriu bem para o Tottenham.
Eles aproveitaram ao máximo. Depois de passar furtivamente por Wimbledon nas semifinais, o Tottenham, com 10 jogadores – após o cartão vermelho de Justin Edimburgo – derrotou o Leicester em Wembley com a vitória tardia de Allan Nielsen.
Mas hoje, é improvável que os Spurs de Ange Postecoglou tenham uma vida tão fácil nas últimas fases.
Eles podem ter dispensado o Manchester City, especialista na Copa da Liga, mas Arsenal, Liverpool e Newcastle estão esperando nos bastidores caso derrotem o United.
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Mesmo assim, Carr – que jogou todos os minutos da final de 1999 – avalia que Postecoglou pode cumprir sua promessa da segunda temporada e levar o Tottenham ao primeiro troféu desde 2008.
Ele disse: “Eles podem definitivamente ganhar a taça, mas é uma escalação muito forte.
“As pessoas dizem que os melhores times não se importam com esta competição – mas ainda existem alguns clubes enormes lá.
“Não há razão para que o Spurs não consiga vencer. Postecoglou disse que sempre ganha um troféu em sua segunda temporada, então ele cruza os dedos.
“O Tottenham pode vencer qualquer um no seu dia. Eles são inacreditáveis, especialmente em casa. Se jogarem como sabemos que podem, podem derrotar o Manchester United.
“O problema é que eles têm lutado para obter resultados consecutivos.
“Eles conseguiram um resultado inacreditável, como contra o Manchester City e depois outro como o Ipswich. Eles estão tão altos e baixos.
Carr passou 11 anos no Tottenham, de 1993 a 2004, quando terminou entre o sétimo e o 15º lugar.
Portanto, as xícaras eram frequentemente vistas como uma pausa bem-vinda.
Durante a temporada 1998-1999, os 11 jogos que os Spurs venceram nas duas copas nacionais – eles também chegaram às semifinais da FA Cup – foram tantos quantos conseguiram na Premier League.
E Carr avalia que as copas podem favorecer os Spurs novamente nesta temporada, dizendo: “Há uma lacuna entre os jogos da copa, então, de todos os times restantes na competição, o futebol de copa é o que mais lhes convém porque não são tão consistentes.
“Os outros grandes têm longas séries de vitórias, enquanto o Tottenham não.”
Durante dezembro, os Spurs jogaram nove vezes em três competições.
Junto com a Copa da Liga, eles estão na Liga Europa – além de disputar os quatro primeiros colocados do Prem.
Mas Carr acredita que a seca de troféus de 17 anos significa que esta eliminatória nos quartos-de-final é a maior de todas.
Ele acrescentou: “Será uma grande declaração vencer o Manchester United. Eles estão começando a jogar agora. Não é o mesmo time que estava lutando com Erik ten Hag.
“Indo para o período festivo, este é o jogo mais importante para o Spurs. Os torcedores preferem ir a Wembley e ganhar um troféu do que voltar à Liga dos Campeões.”